以下のようなプログラムを組みました。

#include <Siv3D.hpp>

void Main() {
	while (System::Update()) {
		ClearPrint();
		Println(Input::KeyLShift.pressed);
	}
}

実行してshiftキーを押してもtrueがでません。
shiftキー+anyキーなどtrueが出ます。

shiftキーが押されているときにtrueを出す方法はありますか？

お使いのキーボードが Left SHIFT key に対応していないためです。
普通の KeyShift を使ってください。