こちらで対処出来るので、些細な話というか情報ですが、
const std::vector<FilePath> paths = Dragdrop::GetFilePaths();
で得た文字列と、
str = FileSystem::ParentPath(paths[0]);
FilePathString = FileSystem::DirectoryContents(str);
で取得したディレクトリ内一覧では、パス区切り文字が異なります。
そのため、一覧に対しstrでそのまま検索すると一致するものが出ません。

D&D時のパス区切り文字は"\\"ですが、
DirectoryContents時点で"\"でした。

今後Siv3D上、好ましい対処は、
1.利用者が調整する
2.Siv3Dでどちらかに統一する
のどちらでしょうか。

要するに、推奨区切り文字が知りたいのですが。

ご提案ありがとうございます。

次々期バージョンから、Siv3D の API が返すパスの区切り文字を
スラッシュ / に統一したいと思います。

御面倒かけまして申し訳ありません。

統一されていると安心です。
ありがとうございました。

(DirectoryContentsでは"/"でしたね、間違えました)

Siv3D January 2015
ですが、
ファイルのパス区切り文字を L'/' に統一
の挙動を確認した所、同じ状態でした。
私の環境では冒頭の質問にあります件は統一されておりません。

ご報告ありがとうございます。
複数の API に修正の漏れがありました。

お手数をおかけし申し訳ありません。January 2015 v2 で修正します。

挙動確認いたしました。対応ありがとうございました。