以下のようなコードを記述すると、str="08"または"09"のときのみ変換できずエラーメッセージを吐きます。
それ以外の数値は問題なく変換(U"07" なら　「7」U"12" なら　「12」等)され、出力されます。
サンプルコードのwhile (System::Update())内に記述しても同様の状況となります。

String str = (U"09");
Print << Parse<int32>(str);

Siv3D は C/C++ のパース規則と同様に、0 から始まる数はデフォルトで 8 進数と見なします。
したがって 8 や 9 が登場するとエラーになります。

0 から始まる数のパースをやめるか、次のように明示的に基数を指定すると良いです。

# include <Siv3D.hpp> // OpenSiv3D v0.6.3

void Main()
{
	Print << ParseInt<int32>(U"08", Arg::radix = 10); // 10 進数としてパース
	Print << ParseInt<int32>(U"080", Arg::radix = 10); // 10 進数としてパース

	Print << Parse<int32>(U"010"); // 8 進数としてパース
	Print << Parse<int32>(U"017"); // 8 進数としてパース

	while (System::Update())
	{

	}
}